برای کوبایاشی، هر روز کاری همان روال خسته کننده است و به دنبال آن یک شب مشروب خوری با همکارانش برای رها کردن خود است. با این حال، زندگی کهنه او یک روز صبح با استقبال چهره عظیم یک اژدها در جلوی در خانه تغییر می کند. اژدها با معرفی خود به عنوان Tooru، به زن جوانی در لباس خدمتکار تبدیل می شود. او که شب قبل با کوبایاشی در مستی در کوهستان ملاقات کرده بود، دعوت کوبایاشی را برای زندگی با او به عنوان خدمتکار شخصی خود می پذیرد. Kobayashi-san Chi no Maid Dragon زندگی روزمره کوبایاشی، خدمتکار اژدهای او Tooru، و اژدهایان مختلف دیگر را دنبال می‌کند که اختلافاتشان را پشت سر می‌گذارند تا به هم نزدیک‌تر شوند.
